Desde mi experiencia, tener flash en el iphone es frustrante y poco menos que imposible, se tenga o no jailbreak. En ios 4 hubo un hacker (comex) que consiguió implementar dicha tecnología en los dispositivos móviles de apple, pero desde la llegada de ios 5 (y el fichaje de comex por apple) ese pluggin dejó de ser funcional (o al menos yo no he conseguido que funcione).
Googleando por la red podrás encontrar multitud de navegadores para ipad que prometen reproducir flash, pero sinceramente, ninguno ofrece una experiencia realmente buena. Los tiempos de carga suelen ser bastante grandes, el consumo de recursos del equipo es elevado y necesitarás una conexión a internet muy buena. Aún así (y repito que es desde mi experiencia) los servidores en los que se "traduce" el archivo flash para que el ipad lo "entienda" se saturan con facilidad, y se suelen producir cuelgues, teniendo que refrescar constantemente las páginas que quieras ver. Puedes probar con varios de ellos, a ver si alguno te funciona, pero en mi caso (he probado en varias ocasiones) siempre me he acabado dando por vencido porque como he dicho antes acaba resultando frustrante.
Siento no poder serte de más ayuda, espero que tengas suerte y encuentre alguna forma para ver las clases. Un saludo.
P.D: Respecto al jailbreak, no tienes por qué tener miedo, es un proceso totalmente reversible, que no te va a estropear el ipad, y que aún en el supuesto de que se produjera algún fallo basta con restaurar la copia de seguridad y el ipad queda como nuevo. El jailbreak te abre un montón de posibilidades, que apple no permite en sus dispositivos y no solo las aplicaciones gratuitas (lo cual es ilegal) que es con lo que se queda todo el mundo. Pero bueno, realizarlo o no es decisión de cada uno.